Нестор Іванович не мав ніякої військової освіти, проте вважається неперевершеним тактиком ведення партизанської війни.
У 29 років зумів зібрати під прапором анархії 100-тисячну армію, і почав створювати на південному сході України трудову федерацію, яка проіснувала 100 днів під постійними ударами білих і червоних.
За своє бойове життя мав 12 шабельних і вогнепальних поранень, але завжди неправдоподібно швидко відновлювався.
Ті, хто особисто його знав, казали, що отаман міг ввести своїх бійців в стан ейфорії, схожої з сильним алкогольним сп‘янінням, з полонених витягти будь-яку таємницю.